Acide tartrique : Différence entre versions

Version du 9 janvier 2011 à 10:37

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L‘acide tartrique est le nom usuel de l'acide 2,3-dihydroxybutanedioïque a pour formule brute C₄H₆O₆. Sa formule semi-développée est HOOC-CHOH-CHOH-COOH. L'acide tartrique est présent dans de nombreuses plantes. Il fut isolé pour la première fois en 1769, par le chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele, qui fit bouillir du tartre avec de la craie et décomposa le produit en présence d'acide sulfurique. Il peut être synthétisé.

C'est le principal acide du vin (provenant du raisin), sous sa forme D(+).

Les ions tartrates sont utilisés dans la liqueur de Fehling pour tester la présence d'aldéhydes. Le tartrate de potassium évite une cristallisation du vin en bouteille, phénomène exploité dès l'antiquité par les Grecs et les Romains.

Définition

Adj. CHIM Acide tartrique : composé possédant deux fonctions acide et deux fonctions alcool, contenu dans le tartre et les lies du vin.

Chimie

Propriétés

L'acide tartrique active la salivation, il est légèrement laxatif et diurétique. Il se présente sous la forme de cristaux transparents incolores solubles dans l'eau. Les sels de l’acide tartrique sont les tartrates qui sont toujours à craindre et sont évités en traitant le vin par le froid, pour éliminer le maximum de tartre, éventuellement en ajoutant un inhibiteur de cristallisation (acide métatartrique). La détection d’acide tartrique s'effectue à l'aide du résorcinol.

Isomérie

Louis Pasteur a étudié l'activité des isomères optiques des tartrates.

La fermentation des jus de raisin produit sur la surface interne du récipient une croûte blanche de tartrate acide de potassium ou tartre brut. Le tartre brut, bouilli en présence d'acide chlorhydrique dilué, précipite sous forme de tartrate de calcium, par addition d'hydroxyde de calcium. Son traitement par de l'acide sulfurique dilué libère la forme dextrogyre (D) de l'acide tartrique, composé qui fait tourner le plan de polarisation de la lumière polarisée vers la droite. L'acide D-tartrique a une température de fusion de 170 °C et est facilement soluble dans l'eau et l'alcool. Il est insoluble dans l'éther.

Il existe une autre forme de l'acide tartrique, l'acide L-tartrique (lévogyre). Elle a la même structure que la forme D, mais fait tourner le plan de polarisation de la lumière vers la gauche. Cet acide fut préparé pour la première fois par Louis Pasteur, à partir du sel d'ammonium et de sodium.

L'acide tartrique préparé en laboratoire est un mélange équimolaire des formes dextrogyre (D) et lévogyre (L). Ce mélange, dit racémique, ne modifie pas la direction du plan de polarisation de la lumière. Il existe une autre variété, l'acide mésotartrique, qui ne modifie pas non plus la direction du plan de polarisation de la lumière.

Utilisations

Antibiotiques

L'acide tartrique est utilisé comme acide solide dans les cachets contre les indigestions et les maux de tête. Lorsqu’on les met dans l’eau, l’acide se dissout et réagit avec le bicarbonate de sodium pour libérer du dioxyde de carbone gazeux.

Composition du vin

L'acide tartrique est l'acide le plus abondant dans le raisin. Il joue un rôle important dans le goût du raisin, mais aussi dans les qualités du vin (goût, couleur, texture). Il peut aussi parfois former des cristaux dans le vin. Cet acide, assez rare dans les autres fruits, est synthétisé à partir de vitamine C dans le raisin et non de sucres comme c'est souvent le cas.

Auparavant seuls les intermédiaires dans la chaîne de synthèse de cet acide avaient été identifiés, mais aucune des enzymes. Pour parvenir à la découverte d'une des enzymes, les scientifiques de UC Davis ont mis en commun leurs connaissances de la génomique du raisin avec ceux de l'Université d'Adélaïde, lesquels possèdent les intermédiaires biochimiques.

Avant des applications directes, des recherches approfondies sont encore nécessaires pour identifier deux autres étapes importantes de la synthèse d'acide tartrique et pour mieux comprendre le rôle joué par la lumière.

L'acide tartrique fait partie des acides organiques. C'est un des éléments essentiels de la constitution des vins, de leurs qualités et de leurs défauts éventuels. Leur nature et leur concentration règlent les équilibres acides-bases et, de ce fait, commandent le goût acide du vin.

L'acide tartrique (COOH-CHOH-CHOH-COOH) présent dans le vin est l'isomère droit (acide L + tartrique). C'est l'acide spécifique du raisin et du vin, on le trouve très peu dans la nature en dehors de la vigne. Il est aussi le plus important des acides fixes du vin ; il est le plus fort, le plus dissocié, celui qui, à teneur égale, élève le plus la concentration des ions H+. Le pH du vin dépend pour beaucoup de l'acide tartrique. Il est le plus résistant à l'action décomposante des bactéries. Sa concentration diminue par précipitation de bitartrate de potassium au cours de la fermentation puis sous l'action du froid, et ensuite plus lentement par précipitation de tartrate neutre de calcium. Accidentellement, l'acide tartrique peut être attaqué par certaines bactéries lactiques, qui le décompose avec formation d'acide lactique et augmentation d'acide volatile : c'est la maladie de la tourne. Relevons que les vins de qualités sont en général pauvres en acide tartrique.

Il existe encore d'autres acides provenant du raisin, de raisins pourris ou altérés, ou encore des fermentations : on trouve aussi dans la composition du vin, l'acide malique, l'acide citrique, l'acide oxalique, l'acide ascorbique (disparaît au cours de la vinification), l'acide galacturonique (provient de l'hydrolyse des pectines par la polygalacturonase), l'acide glycurique (est un produit de l'oxydation enzymatique du glucose), l'acide gluconique, l'acide mucique, les acides céto 2-gluconique et dicéto 2,5-gluconique, l'acide succinique, l'acide lactique, l'acide citramalique ou acide a -méthylmalique, l'acide diméthylglycérique, l'acide glyoxylique, l'acide glycérique, l'acide pyruvique, l'acide oxaloacétique, l'acide a -cétoglutarique, etc.

En œnologie, l'acidité renforce et soutient les arômes en apportant au vin du corps et de la fraîcheur tout en aidant à son vieillissement. L’acide tartrique donne une impression de mordant, c'est le plus fort des acides organiques présents dans le vin.

Voir aussi

Liens internes

• Vinaigre

Liens externes

• Acide tartrique sur Wikipédia.
• Formation en œnologie
• Composition du vin

Bibliographie

• Acides gras, acides aminés et peptides, la prévention des maladies humaines, de Haim Tapiero. ISBN 9782842541088
• Terrain acidifié, petit manuel de détoxication acido-basique, par le Dr Jacques Fontaine. ISBN 2883530432

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